Gregório Freixo, natural de Évora, começou a praticar futebol na Académica de Coimbra, que viria a representar durante vários anos na 1ª Divisão, sendo depois transferido para o Vitória de Guimarães, onde as boas exibições valeram-lhe a chamada à Seleção Nacional. Antes de ingressar no Sporting da Covilhã, Gregório Freixo ainda representou o Marítimo, tendo chegado ao emblema serrano na época 1987/1988, uma temporada que marcaria a sua despedida da modalidade na função de futebolista. Os covilhanenses militavam então na 1ª Divisão, com Gregório Freixo a envergar a sua camisola em 29 jogos, atuando como defesa lateral direito ou esquerdo, tendo assinado um golo nesse campeonato, em que o SC Covilhã não conseguiu garantir a manutenção no principal escalão. Que outras recordações permanecem de Gregório Freixo?