Monteiro realizou todo o percurso de formação no FC Porto (desde escolas à equipa B), exceptuando uma época de juvenil no Padroense no âmbito do protocolo com o emblema azul e branco, assumindo papel de destaque como extremo, sendo internacional por Portugal desde sub-18 a sub-21. Ainda com ligação contratual aos portistas e já como sénior, Jorge Monteiro representou o GD Ribeirão e o Estrela da Amadora (na 1ª Liga), antes de ser emprestado ao Sporting da Covilhã a meio da temporada 2008/2009, onde marcou quatro golos em nove jogos, ajudando assim o nosso clube a alcançar o 7º lugar na 2ª Liga. Na época seguinte, Monteiro começou por envergar a camisola do Portimonense, mas a meio da temporada rumou novamente ao Sporting da Covilhã, onde desta vez apontou dois golos em 15 jogos, contribuindo para a manutenção do conjunto serrano na divisão secundária. A carreira de Monteiro prosseguiu depois por vários países, em concreto, Portugal (Santa Clara, Moreirense, Anadia FC e actualmente Beira-Mar), no Chipre (AEL Limassol, onde conquistou a Liga Cipriota e foi um dos melhores marcadores da prova, AEK Larnaca e Ermis Aradippou) e na Grécia (Iraklis Salónica). Que recordações existem das exibições de Monteiro com a camisola covilhanense?