Como jogador, João Cavaleiro chegou ao Sporting Clube da Covilhã em 1986/1987, assinando logo nessa época uma boa quantidade de golos que ajudaram o clube a regressar à 1ª Divisão, tendo mesmo alcançado o título de Campeão Nacional da 2ª Divisão.

Apenas ficou mais uma temporada na Covilhã, transferindo-se depois para o Salgueiros.

Regressou à cidade serrana em 2001/2002, agora como treinador, e voltou a ser feliz, visto que ascendeu o Sporting da Covilhã à Liga de Honra, uma divisão onde conseguiu manter o clube na época seguinte. Mas haverá muito mais a dizer sobre João Cavaleiro...