Jaime Cerqueira concluiu os escalões de formação no Amarante, subindo posteriormente ao nível sénior do clube, onde continuou a demonstrar grandes capacidades na zona ofensiva do meio campo, que valeram-lhe uma transferência para o Estrela da Amadora. Foi na equipa tricolor que Jaime Cerqueira se estreou na 1ª Divisão Nacional, dando início a oito épocas consecutivas a jogar no principal escalão do futebol português, no qual envergou a camisola de Estrela da Amadora (ajudando a conquistar a Taça de Portugal 1989/1990), Boavista (com novo triunfo na Taça de Portugal em 1991/1992), Gil Vicente e Desportivo de Chaves. A chegada de Jaime Cerqueira ao Sporting da Covilhã verificou-se na temporada 1997/1998, transferido do Paços de Ferreira, com os serranos a disputarem a 2ª Divisão B, da qual não conseguiram sair nessa época, visto que a subida de divisão foi perdida para a Naval na última jornada do campeonato, fruto de um empate (2-2) no terreno do Elvas. Jaime Cerqueira só esteve uma temporada no emblema covilhanense, continuando depois a carreira na Ovarense, SC Lamego e Amarante, mas certamente que deixou diversas memórias entre os adeptos serranos…